*이 글은 외부 필자인 제이크박님의 기고입니다. 얼마 전 국내 패션 플랫폼의 대명사 무신사가 2000억원 규모의 시리즈C 라운드를 마무리했다는 기사가 보도되었습니다. 투자자로 이름을 올린 곳은 KKR과 웰링턴매니지먼트란 기관입니다. KKR은 국내에도 이름이 잘 알려진 대형 사모펀드입니다. 바이아웃 투자로 유명했으며, 지금은 부동산, 크레딧 투자를 아우르는 글로벌 선도 대체투자 기관으로 성장한 곳입니다. 웰링턴매니지먼트는 상대적으로 이름이 생소한 곳입니다. 웰링턴은 2014년 쿠팡의 대규모 투자 라운드에 참여한 이후 9년 만에 무신사에 투자를 집행하며 국내 스타트업 투자에 컴백하였습니다. (참조 - 무신사, KKR, 웰링턴 매니지먼트 유치 3.5조 몸값 달성) 쿠팡은 모회사 법인이 미국에 위치하고 있으니, 국내 비상장 법인에 직접 투자를 집행하는 것은 이번이 처음이라고 볼 수도 있습니다. 웰링턴매니지먼트는 미국의 유명 자산운용사입니다. 미국 보스턴에 기반을 둔 웰링턴매니지먼트의 운용 자산 규모는 1400조원에 이릅니다. 운용 자산 규모 기준으로도 블랙록, 뱅가드, 피델리티 등 Top 3 기관의 뒤를 이어 프랭클린템플턴, 티로우프라이스, 인베스코 등과 함께 5위권의 순위에 랭크된 가치투자의 명가입니다. 벤처 투자에 나선 자산운용사들 전통적으로 상장 주식에만 투자를 해오던 자산운용사들은 약 10년 전부터 소위 유니콘으로 불리는 성장단계 후기 벤처 기업 투자에 뛰어들기 시작하였습니다.

*이 글은 외부 필자인 제이크박님의 기고입니다. K9 Ventures는 실리콘밸리에 위치한 프리시드 전문 벤처캐피탈입니다. (참조 - https://www.k9ventures.com/) K9 Ventures를 이끄는 연쇄창업자이자 투자자인 마누 쿠마(Manu Kumar)는 현재 조단위 기업가치를 가진 상장사가 된 차량 공유 기업 리프트(Lyft) 및 클라우드 기반 커뮤니케이션 소프트웨어 트윌리오(Twilio)의 초기 투자자로도 유명합니다. 마누는 국내에 에듀테크 기업으로 잘 알려진 에누마(Enua)의 초기투자자이기도 합니다. 마누는 2012년부터 에누마의 투자자로 참여, 현재도 이사회 멤버로 활동하고 있습니다. 마누는 '솔로GP'라는 용어를 처음 사용한 것으로도 잘 알려져 있습니다. 그가 이끄는 K9 Ventures는 사실 팀도 없고 공동 파트너도 없는, 사실상 마누의 1인 투자사입니다. 1000억원이 넘는 누적 운용 자산을 마누가 독자적으로 운용하는 것입니다. 최근 3-4년 사이 실리콘밸리에서는 '솔로GP'가 하나의 유행으로 자리 잡고 있습니다. 솔로GP는 기존 다수의 파트너십으로 운용되던 전통적인 벤처캐피탈의 운용 구조에 반기를 들고, 자신의 브랜드만으로도 수천억원의 자금을 모아 투자를 집행하는 벤처캐피탈리스트를 일컫는 용어입니다.

*이 글은 외부 필자인 제이크박님의 기고입니다. 스노우플레이크(Snowflake)란 기업을 들어 보셨나요? 클라우드 데이터 관리 솔루션을 관리하는 기업인 스노우플레이크는 2020년 9월 상장 당시 기업가치가 130조원까지 치솟았던 미국의 대표 엔터프라이즈 소프트웨어 기업입니다. 2010년 이후 설립된 엔터프라이즈 소프트웨어 기업 중 가장 높은 기업가치를 인정받고 있으며 2022년에는 국내 시장에도 진출, 공격적인 사업을 전개하고 있는 기업입니다. (참조 - 적자 지속 스노우플레이크가 시총 100조 기업 된 이유) (참조 - 스노우플레이크 3년 만에 매출 12배 껑충) (참조 - 스노우플레이크 한국지사 설립…데이터 클라우드 사업 확장) 스노우플레이크 상장 당시 주목을 받은 벤처캐피탈이 있습니다. 상장 시점 무려 지분의 20%를 보유하고 있었던 벤처캐피탈 서터힐벤처스(Sutter Hill Ventures)입니다. 실리콘밸리 투자자들도 웬만해서는 들어보지 못한 이름, 홈페이지에 오피스 주소만 적어 놓고 아무 정보도 없는 회사, 심지어 공식 언론 인터뷰조차 찾아볼 수 없는 벤처캐피탈, 하지만 실리콘밸리에서 1962년 설립되어 오래된 역사를 가진 투자사, 바로 서터힐벤처스입니다. (참조 - 서터힐벤처스 홈페이지) 서터힐벤처스가 이렇게 스노우플레이크의 지분을 많이 가질 수 있었던 것은 스노우플레이크의 시드 단계부터 매 라운드 투자금을 늘리며 무려 8년에 걸쳐 회사에 꾸준히 투자를 해왔기 때문입니다. 게다가 2012년 설립 당시의 시드라운드, 설립 후 6개월 만에 진행된 60억원(500만달러) 규모의 시리즈A 라운드는 서터힐벤처스가 유일하게 투자자로 이름을 올리며 초기 지분을 독식할 수 있었기 때문에 상장까지 대규모 자금 유치를 진행하며 지분 희석이 꾸준히 이어졌음에도 불구, 8년 동안 상당한 지분율을 유지할 수 있었던 것입니다. 단지 선견지명이 있어서 유망한 기업을 일찍 발굴한 것일까요?

*이 글은 외부 필자인 제이크박님의 기고입니다. 실리콘밸리에서 초기 스타트업 펀드레이징에서는 '파티라운드'라는 방식이 보편화되어 있습니다. 소수의 벤처캐피탈로부터 의미 있는 규모의 투자를 유치하는 것이 아닌, 다수의 소액 투자자로부터 투자라운드를 채우는 펀드레이징 기법 중 하나입니다. 스타트업의 펀드레이징을 자동화하는 '파티라운드'라는 스타트업이 등장한 적이 있을 정도로 실리콘밸리에서는 고유명사와 같은 용어입니다. (참조 - A16z invests in startup-fundraising tool Party Round - Protocol) 실리콘밸리에서 초기기업 투자 시 파티라운드를 보편화되기 시작한 것은 2013년 와이콤비네이터가 SAFE 형태의 계약을 만들어 소개한 이후부터라고 알려져 있습니다. *SAFE(Simple Agreement for Future Equity) 조건부지분인수계약. 기업 가치 산정을 건너뛰고 일단 신속하게 스타트업에 투자하고, 후속 투자가 이루어졌을 때 기업 가치 평가에 따라 SAFE 투자자들의 지분율을 결정하는 방식. 기업 가치 산정이 어렵거나 불가능한 초기 스타트업에 투자할 때 주로 활용. (참조 - 요즘 자주 들리는 'SAFE 투자', 뭐길래?) SAFE의 가장 큰 장점은 스피드데이팅처럼 단 기간 내 펀드레이징을 가능하게 해준다는 점입니다. 사실 SAFE 형태로 이뤄지는 라운드는 대부분 '파티라운드'의 성격이라고 보면 됩니다. 투자자들을 한자리에 모을 필요도 없고 투자 조건을 따로 협의할 필요도 없습니다.

*이 글은 외부 필자인 제이크박님의 기고입니다. 실리콘밸리은행 사태가 발생한 지도 열흘이 넘는 시간이 흘렀습니다. 알려진 대로 은행 폐쇄 이틀 만에 미국의 재무부와 연준, 연방예금보험공사가 예금 전액 보장을 선언하며 빠르게 사태 수습에 나서 당장의 뱅크런은 막을 수 있었습니다. 하지만 실리콘밸리의 스타트업 생태계 종사자들의 마음은 뭔가 허전한 모습입니다. 사실 현지의 많은 스타트업과 벤처펀드는 하루아침에 주거래은행이 무너지는 모습을 지켜보았습니다. 세콰이어캐피탈의 마이클 모리츠 파트너는 파이낸셜타임스의 기고문에서 실리콘밸리은행의 폐쇄를 '가족구성원의 죽음'처럼 아프게 받아들인다고 표현하였습니다. "실리콘밸리은행은 점원들이 고객의 이름을 기억하는 동네 시장과도 같은 곳이었습니다." (참조 - SVB provided for tech when everyone else ignored us) 개인적으로도 미국에서 처음 펀드를 설립할 때 실리콘밸리은행으로부터 많은 도움을 받았던 기억이 있습니다. 같이 일하던 파트너는 '실리콘밸리은행 사람들은 펀드 운영과 관련 해 모르는 게 없으니 궁금한 건 뭐든 물어보라고' 귀뜸해주었습니다. 당시 얼굴에 철판을 깔고 은행업무와 직접적인 관련도 없는 펀드 회계, 운용사 실사, 백오피스 서비스 같은 사항들을 두서없이 질문한 적이 있었는데, 담당자는 친절하게 모든 사안에 대해 답변해주고 성심껏 도와주려고 했던 기억이 있습니다. 실리콘밸리는 이제 '고객의 고민을 이해하고 공감하던 친구 같던 은행'을 갑자기 잃어버린 것입니다. 당장 복구가 필요한 실리콘밸리 운영시스템 이번 사태가 앞으로 실리콘밸리 투자 환경에 미칠 영향을 컴퓨터 오류에 비교해볼 수 있습니다. 실리콘밸리은행의 폐쇄는 실리콘밸리 생태계의 운영시스템(OS)에 예상치 못한 갑작스런 에러가 발생한 것과 같습니다. 컴퓨터에 에러가 발생하면 우선 이를 고치고 시스템을 복구해야 합니다. 그동안 컴퓨터로 업무를 하지 못하는 건 당연한 이치죠. 앞으로도 언제 어디서 에러가 발생할지 예측하기 어렵다면 당분간 컴퓨터를 조심해서 다뤄야 합니다.

*이 글은 외부 필자인 제이크박님의 기고입니다. 와이콤비네이터는 스타트업에 관심 있는 사람이라면 누구나 한 번쯤은 들어봤을 법한 스타트업 액셀러레이터의 대명사입니다. 2005년 폴 그레이엄의 주도로 설립된 실리콘밸리의 대표 액셀러레이터인 와이콤비네이터는 현재까지 4000개 이상의 기업이 프로그램을 거쳐갔으며, 에어비앤비, 코인베이스, 도어대시, 드롭박스, 인스타카트, 트위치, 스트라이프, 레딧 등 다수의 성공 사례를 배출하기도 하였습니다. 또한 최근 OpenAI를 이끌며 챗GPT를 성공시켜 일약 스타덤에 오른 샘 알트만은 와이콤비네이터의 2005년 첫 배치(Batch) 프로그램에 참여한 기업 중 한 곳인 Loopt의 창업자였습니다. 이후 샘 알트만의 역량을 알아본 폴 그레이엄이 2011년 그를 와이콤비네이터의 파트너로 영입하였죠. 샘 알트만은 2014년부터는 2019년까지 5년간 와이콤비네이터의 수장을 맡아 액셀러레이터의 고속 성장기를 이끌기도 하였습니다. 한국에서도 미미박스, 센드버드, 숨고, 미소, 마스오토, 쿼타북 등 기업이 와이콤비네이터를 거친 것으로 유명한데요. 하지만 여전히 국내 창업 신에서는 가깝게도 멀게도 느껴지는 프로그램이 와이콤비네이터입니다. 각 지역마다 거점을 두고 팀을 운영하는 여느 액셀러레이터와 다르게 와이콤비네이터는 여전히 실리콘밸리에 거점을 두고 1년에 총 2회 단일 배치 프로그램만을 운영하고 있습니다. 프로그램을 거쳐간 국내 스타트업의 수 또한 인도나 남미 등 타 지역과 비교해 보면 여전히 소수에 불과해 지원 노하우 등의 정보가 비공식 채널을 통해 알음알음 알려지는 편입니다. 이번 글에서는 투자자로서 지난 3년간 총 6번의 데모데이에 참여하여 500곳 이상의 스타트업을 만났던 경험을 바탕으로, 와이콤비네이터의 최근 동향 그리고 투자자가 관찰한 와이콤비네이터 데모데이에 대한 이야기를 풀어보고자 합니다.

*이 글은 외부 필자인 제이크박님의 기고입니다. 벤처 투자의 빙하기가 찾아온 지금, 대안 마련에 분주한 스타트업들이 한 번쯤 들어봤을 만한 단어가 있습니다. 바로 '벤처대출 (Venture Debt)'인데요 말 그대로 벤처기업에게 제공되는 부채성 자금의 일종인 벤처대출은 넓게는 벤처캐피탈로부터 지분 투자를 받은 벤처기업에 제공되는 모든 대출형태를 의미하며, 좁게는 원리금 균등 상환 또는 분할 상환 대출과 워런트(신주를 인수할 수 있는 권리)가 결합된 구조로 설계된, '실리콘밸리은행(Silicon Valley Bank)'이 1980년대 개발하여 널리 활용되고 있는 일종의 대출 상품을 의미합니다. 주로 시리즈 A - C 단계 스타트업들이 자본투자와 병행하여 많이 활용합니다. 사실 국내에서 실리콘밸리의 선진 금융이라고 소개되는 벤처대출에 대한 관심은 오래전부터 있었습니다. 정부 및 유관기관에서도 벤처대출을 한국에 도입하기 위해 많은 연구와 시도가 이어지고 있죠. (참조 - 기업은행, 美 실리콘밸리식 벤처대출 선보인다) (참조 - 기업은행, 16개 벤처투자기관과 대출 지원 업무협약) (참조 - 먼저 대출 받고 투자 받아 상환…선진 벤처금융 도입 "돈맥경화 푼다") 또한 최근에는 민간 주도로 유사한 투자가 이뤄진 사례도 있습니다. (참조 - 우버가 받았던 벤처대출 뭐길래…200억 조달한 홀썸브랜드 Geeks Briefing) (참조 - VIG얼터너티브, 여행 플랫폼 '마이리얼트립'에 500억 투자) 하지만 아직까지 한국에서 '벤처대출'을 스타트업의 '대안금융'이라고 부르기에는 존재감이 약한 상황입니다.